“失敗の余地がある限り、必ず失敗する” そんなマーフィー人生に幼い頃から翻弄されてきたグァン･シャオトン（リー・ジャーイン）は、プロポーズを期待した日にフラれてしまう。突然姿を消した恋人を忘れられないまま離婚後事務所を開いた御曹司ジー･ジアウェイ（タン・ユージャ）。同様に傷つきながら正反対の恋愛観を持つ二人だが、ある日、シャオトンの勤めるカップリング会社の前にジアウェイの離婚後事務所が移転してきて…。

離婚パーティーでシャオトンの姉のブローチがジアウェイに落札される。それを買い戻そうとシャオトンは直談判するが、ジアウェイの横柄な態度に腹が立つばかり。そんな折、シャオトンが講師を務める恋愛講座にジアウェイが偵察の名目で出席する。シャオトンの主張には真っ向から反発するジアウェイだったが、恋愛ドクターとしてのシャオトンの人気に驚いたジアウェイは、好奇心を抑えきれずシャオトンのブログを開き、自分の恋愛相談を書きこんでしまう。

会員数を増やすため企画を考えるシャオトンに、社長が新たな“人気№１”としてジアウェイを指名する。シャオトンはしぶしぶジアウェイにイベント参加を依頼するが、案の定、冷たく断られてしまう。会員登録をした覚えもないのに依頼をされて不審に思ったジアウェイは、それがシーメンの仕業だと知るが、真相を隠したままシャオトンのブログで恋愛相談を続け、元カノへの未練を見抜かれてますますムキになる。

ジアウェイを説得できなかったシャオトンは強気な手段に転じ、イベント参加を賭けてポロの勝負を挑む。しかし結果は惨敗。しかも不慣れな自転車のせいでジアウェイに激突してキスしてしまう。後悔の嵐に襲われたシャオトンは気晴らしをしようと食事に出かけ、そこでG１男子のズーイェン（ジョリン・ジェン）に再会。優しい彼への好感度が増す。一方、ジアウェイは顧客から好意を寄せられ、断ることもできず困っていた。

自殺騒動後、別れに対するジアウェイの切実な思いを聞いたシャオトンは慰めの言葉をかけ、ジアウェイもまたシャオトンのブログに正直な気持ちを書き込み、イベント参加も承諾する。そしてイベント当日、シャオトンはズーイェンのレストランを会場として借り、彼といい雰囲気で準備を進めるが、開始時間を過ぎても一向にジアウェイが現れない。女性会員たちの不満が高まる中、イベント中止を決意したシャオトンに助け船を出したのは…。

イベント後、シャオトンはズーイェンと親しくなっていくが、ジアウェイとはもう関わるまいと避けるようになる。そんな態度が気に入らないジアウェイは、ある日シャオトンの会社を訪れ、社長に２社合同イベントの企画を提案する。シャオトンは両社の理念の違いを理由に反対するが、社長は快諾した上、シャオトンに担当者となるよう命じる。そしてイベント準備のため、ジアウェイとシャオトンは２人きりで開催地の下見に行くことに。

下見の最中、ヘビに遭遇したり意外に冷え込んだりしたことがきっかけで、シャオトンは思いがけずジアウェイと接近しドキドキしてしまい、家に帰ってもジアウェイのことを考えてばかり。翌日、ズーイェンのレストランで彼に料理を振る舞い、２人きりで食事したシャオトンは、自分に似た女性の写真のタイトルが“初恋”だと知る。そして合同イベント当日、ジアウェイはシャオトンに近づく機会をうかがうが、料理担当としてズーイェンが現れて…。

イベント１日目の夜、シャオトンとジアウェイはスタッフとして催し物の迷路に入るが、うっかり迷ってしまう。ズーイェンたちは心配するが、やっとゴールにたどり着いた２人が手をつないでいるのを見て、ぎこちない空気が漂う。その日の仕事を終えてみんなが乾杯する中、ジアウェイが取り出したのは高級シャンパン。それはシャオトンにとって失恋の象徴だった。酔ったシャオトンはジアウェイに１年前の破局を打ち明け、ジアウェイも心の内を語り始めるが…。

イベントの打ち上げ後、ジアウェイはシャオトンが怪しい男につけられているのを目撃。時を同じくしてシャオトンのブログには中傷が書き込まれる。心配したジアウェイはシャオトンを見守るが、少し目を離した隙にシャオトンが男に襲われる。犯人はイベントでカップル成立した会員だったが、相手の女性に金をだまし取られたことでシャオトンを恨んでいた。シャオトンは自分の相性診断が人を不幸にしたと思い大きなショックを受け、その上、社長からは休暇を命じられる。

休暇を取って一人で遠くへ行こうとしたシャオトンだったが、姉から母が倒れたと連絡が入り、病院に駆け付ける。幸い母は大事には至らなかったが、シャオトンは仕事での失敗だけでなく家族にも目が行き届いていなかったことに挫折感を深める。一方、ジアウェイもブログを停止したシャオトンを心配して病院へ。夜更けにひっそりと涙に暮れるシャオトンを見つけると、彼女の肩にそっと額をのせ、今まで口にしなかったことを静かに語り始める。

仕事に復帰したシャオトンは久しぶりにブログでウェインに返信し、自分もカイウェンを忘れて前へ進もうと心に決める。その夜、ジーユーへの思いに決着をつけるためにプロポーズの時のレストランを訪れたジアウェイは、そこで１年前にシャオトンと会っていたことを知る。自分がウェインだったことやシャオトンのお陰で前に進めたことをシャオトンに打ち明けるジアウェイ。心の整理をつけてシャオトンと向き合うことにした彼はロマンチックな告白をすることに。

ジアウェイに告白され、どう返事をしようか悩むシャオトン。ズーイェンと食材の買い出しに行っても、ついジアウェイのことを思い出してしまう始末。一方、なかなか返事をもらえずヤキモキしていたジアウェイは仕事にかこつけてシャオトンを家に呼び出す。初めてジアウェイの家や暮らしぶりを見たシャオトンは、自分と彼との違いを改めて感じ、カイウェンとの破局も思い出す。そして、釣り合わないことを理由にジアウェイとの交際を断ろうとするが…。

友人の結婚式が終わって帰ろうとしたジアウェイは駐車場でジーユーに再会する。その場は無言で去ったものの、予期せぬ出来事に内心は激しく動揺し、シャオトンとの会話もうわの空。そうとは知らないシャオトンは結婚式の感動を胸に、帰り道の途中で縁結びの神様にお参りし、ジアウェイに交際OKの返事をする。シャオトンに思いが通じて幸せな時間を過ごすジアウェイだったが、ある日、行きつけのカフェにジーユーが再び現れ、二人きりで話したいと言い出す。

海外にいたジーユーが台湾に戻ったと知り、シャオトンはジアウェイの胸の内を心配する。そんな折、彼のカレンダーに印のついた日を見つけたシャオトン。その日、ジアウェイに呼び出され、彼の母親が昔、突然家を出ていったことを打ち明けられ、あの印は母親が去った日だと気づく。シャオトンは自分が一緒にいると約束してジアウェイを慰めるが、ジーユーがジアウェイの家を訪ねてきたのを目撃すると、思わずその場から走り去ってしまう。

ジーユーの出現に不安を感じながらも、その気持ちを外に出せないシャオトン。ポロの試合の日、相手チームのメンバーとして再びジーユーが現れるが、ジアウェイは冷たく接するばかり。ジアウェイの心情を察したシャオトンはお互い正直になろうと約束し、ジーユーと２人で話し合うように勧める。その言葉でジアウェイはジーユーと向き合う決意を固め、姿を消した理由を彼女に尋ねて気持ちに整理をつけると、これからは別々の道を歩もうと告げる。

朝早くにジアウェイの家を訪れたシャオトン。二人で朝食を作り幸せな時間を過ごすが、友人が入院したとの連絡を受けたジアウェイは病院に駆け付ける。昼になってもジアウェイから連絡が来ず落ち着かないシャオトンは病院へ弁当を届けに行くが、ジアウェイとジーユーが話してるのを耳にしてしまう。シャオトンは弁当を渡しそびれ、モヤモヤした気持ちを抱えて一人ヤケ食いに。夜になってそのことを知ったジアウェイは慌ててシャオトンに会いに行くが…。

ホテルでジーユーに会ったことを正直にシャオトンに話したジアウェイ。その後、連絡をくれないジアウェイを信じようとシャオトンは努力するが、不安は募るばかり。そんな時、元同僚から相談を受けて病院へ行ったシャオトンは、勤務医となった元カレのカイウェンと再会。昔よりも正直なシャオトンに、カイウェンは以前と違う印象を抱く。一方、ジアウェイは早く出張を終わらせてシャオトンの元へ戻ろうとするが、疲れが出て風邪をひき寝込んでしまう。

ジアウェイの看病を終えてシャオトンが帰宅すると、父は娘の彼氏が気になる様子。シャオトンは近々、両親にジアウェイを紹介することに。夜、目を覚ましたジアウェイはシャオトンが作った飲み物を見て幸せに浸るが、それが昔ジーユーの作ったショウガコーラと同じだと気づき表情が一変。そこにジーユーから電話がかかってくる…。シャオトンの両親に会う日は目前となり、ジアウェイは同僚たちから心構えを聞くが緊張は増すばかり。そして、ついにその日を迎える。

シャオトンの家を訪れたジアウェイは両親に気に入られようと“５つの注意点”を実践。父親が遠慮のない本心を語ると、ジアウェイもまた正直な思いを伝え、用意してきたある物を手渡す。翌日、ラジオ出演の前に友人の見舞いに行ったジアウェイは病院でジーユーに似た女性がカウンセリングルームに入っていくのを見かける。シャオトンのノートに書かれた患者はジーユーなのではという疑念が次第に膨らみ、ジアウェイは思わずカウンセリングルームのドアを開けてしまう。

ラジオ番組のプロデューサーが激怒し、ひたすら謝るシャオトン。そこに現れて助け船を出してくれたのはジアウェイではなくズーイェンだった。ジアウェイは番組終了後にラジオ局に駆け付けるが、携帯が電池切れでシャオトンと連絡が取れず途方に暮れる。打ちひしがれて家の前で待っていたジアウェイを見たシャオトンは、自分の心の傷や不安を隠して彼に寄り添い、一緒に歩んでいこうと励ます。その翌日、ジアウェイの事務所にはジーユーが訪ねてくる。

ジーユーの主治医がシャオトンの元カレ カイウェンだと知ったジアウェイはジーユーの治療に協力を申し出るとともに自分がシャオトンの恋人だと明言する。一方、シャオトンはラジオ番組の件を社長に怒られ、約束を破る男よりピンチから救ってくれる男を選ぶよう忠告される。そして、ズーイェンの店と提携するための契約書を託され、彼の店へ行くことに。その頃、店では記者会見が開かれており、ズーイェンは料理に例えてシャオトンへの告白とも取れるようなコメントをする。

ズーイェンからシャオトンへの思いを宣言されたジアウェイ。自分がシャオトンを窮地に追い込み、それを救ったのがズーイェンであり、その事実を自分だけが知らなかったことに腹を立てシャオトンに怒りをぶつけてしまう。すぐに後悔したジアウェイは巻き返しを図るべく、友人たちの協力を得て、シャオトンのために秘密の計画を進める。しかし、ズーイェンと仕事するようになったシャオトンは彼と過ごす時間が増え、理性的な彼から恋愛の助言を受けるとともに告白もされて…。

シャオトンがズーイェンと懇意にしていることを面白く思わないジアウェイは、２人が施設の子供たちに料理を教えに行く日に自分もついていく。そこで生意気な男の子に出会って腹を立てたジアウェイだが、その子の境遇が自分と同じだと知ると、慰めながら胸の内を語り、同時に自分の心も見つめ直す。シャオトンにも励まされ、ジアウェイは改めて母親と会うことにするが、母子の距離が縮まっていく中、あることを打ち明けた母の口からは思いがけずジーユーの名が出てくる。

４人での食事会は和やかなひと時となったが、店を出る直前、シャオトンはジアウェイの両親がこっそり話しているのを聞いてしまう。それは母親が帰国した本当の理由とジアウェイの出生の秘密に関することだった。何も知らないジアウェイは憧れていた家族団らんの時間を過ごせたことを素直に喜び、シャオトンに将来の家庭像を語るが、シャオトンはレストランで聞いた母親の言葉をジアウェイに伝えれば彼が傷つくと思って言い出せず、１人で複雑な思いを抱えていた。

再び別れも告げずに突然去っていった母に深く傷ついたジアウェイ。そんな彼を目の前にして、シャオトンは母親の帰国は金銭的な理由からだったと打ち明ける。母親を中傷されたように感じたジアウェイはシャオトンに冷たい態度をとってしまうが、後日謝りに行き、なぜ前触れもなく母親が去ったのかシャオトンに尋ねる。もう一つの秘密を明かすことができないシャオトンは言葉を濁して励ますしかできず、ジアウェイとの溝を埋められないままイベントの準備に打ち込む。

苦心して準備したイベントを買い占められ、努力を否定されたように感じたシャオトンはジアウェイと自分との違いを実感し、距離を置きたいと打ち明ける。そして、１年前と変わらず相手に合わせていたと気づいたシャオトンは成長していない自分に落胆し、恋愛ドクターとしての自信を失って仕事も辞めることに。ジアウェイはそんなシャオトンを励まし、２人の問題を一緒に乗り越えようとするが、シャオトンは恋愛ドクターとして最後の言葉をジアウェイに贈り、別れを告げる。

シャオトンの会社を訪ね、彼女が仕事も辞めたと知ったジアウェイ。落ち込むジアウェイを励まそうと、シーメンはある方法を思いつく。１か月後、病院に戻って働き始めたシャオトンは、ジーユーに付き添うジアウェイを見て、２人がヨリを戻したと勘違いしてしまう。そんな折、シャオトンは出張に行くことになる。ホテルのロビーでうっかり眼鏡を割り、周りがよく見えず困ったシャオトンは近くにいた宿泊客に助けを求めるが…。

ジアウェイは旅先でシャオトンを案じながらも、陰で見守ってこっそり手を差し伸べるしかできない。シャオトンもまたジアウェイとの再会に動揺し、２人は以前のようにお互いを気にかける。深夜、一緒に日の出を見に行くが、別々の人生に進もうと言うシャオトンに、ジアウェイはある賭けを提案する。それは、日の出が見えなければシャオトンから指輪を引き取るが、見えたらもう“マーフィー”を口実に逃げるな、というものだった。

ジアウェイのことが心配なシャオトンはシーメンたちにジアウェイを見守るよう頼む。シーメンの本音を聞いたジアウェイは、みんな自分を心配してくれるがゆえに事実を語らないのだと気づき、自ら真実を探すため父を訪ねる。そして、母が去った本当の理由を知り、ようやくシャオトンの気遣いや苦しみを理解して再びシャオトンへの思いがあふれるが…。そんな折、入院中のシャオリンが病院から姿を消してしまう。

将来を見すえて互いのために離婚を選んだアダーとシャオリン。そんな２人を見たジアウェイは自分もシャオトンを自由にすることを決意する。悲しみに沈む中、ジアウェイは父の仕事を継いで前へ進もうとし、シャオトンも揺れる心を抱えながらジアウェイの変化を祝福しようとする…。そして、離婚後事務所の最後の仕事としてアダーとシャオリンの離婚式を終えたジアウェイは、香港へ行くことをシャオトンに伝えられないまま出発の日を迎える。

自分も変わりたいと願うシャオトンはズーイェンからサーフィンを習い、水への恐怖心を克服する。しかし、１人になると思い出すのはジアウェイのこと。そんなシャオトンにズーイェンは思い切って告白し、シャオトンも勇気を出してジアウェイに思いを伝えるべきだと背中を押す。シャオトンはジアウェイの家へと急ぐが、すでに彼の姿はなく電話もつながらない。焦るシャオトンは空港へ向かい、必死にジアウェイの姿を探す…。